Möglich ist es, aber womöglich ein wenig aufwändig. Es kommt aber darauf an, was Sie mit "randomisiert" genau meinen, und wie Ihre anderen Items/Fragen/Seiten aussehen.
Wenn Sie z.B. mit einem loopPage()
einfach eine große Anzahl Items "abarbeiten", dann kann man einfach in jeder Runde aus den noch nicht beantworteten Items eine Zufallsziehung machen.
Wenn Sie hingegen unterschiedliche Fragen auf unterschiedlichen Seiten haben, dann müssten Sie an allen möglichen Stellen, wo das Item auftauchen könnte, ein wenig PHP-Code einfügen, der sich um dei Prüfung und ggf. Anzeige kümmert. Wirklich elegant ließe sich das m.E. nicht implementieren.