ad 1) Nein, das ist bisher nicht vorgesehen - und zwar deshalb, weil die Frage ja einige Informationen zur Datei im Datensatz ablegt. Und das ist bisher nur auf eine einzelne Datei ausgelegt.
Beschreiben Sie doch mal Ihren Anwendungfall, dann mache ich mir gerne ein paar Gedanken zu möglichen Lösungen.
ad 2) Sie können mehrere Upload-Fragen auf einer Seite einbindung und mit ein bisschen JavaScript können Sie auch dafür sorgen, dass diese nach Bedarf eingeblendet werden. Dafür müssten Sie auf das "change" Event des oberen Upload-Knopfes horchen, dann das "value" Attribute prüfen - und das Einblenden funktioniert dann wie hier beschrieben: Fragen bei Auswahl einer bestimmten Option sofort einblenden
Für Ihren Anwendungsfall wäre (1) womöglich eine - aus Sicht der Befragten - bessere Lösung. Aber wie gesagt: Ich bräuchte bitte eine genauere Beschreibung des Anwendungsfalls. Sie sind die erste Person, die danach fragt :)