Das wäre mit ein wenig CSS möglich - aber sehen Sie sich bitte einmal den Fragetyp "Schieberegler" an. Dort gibt es bereits Vorlagen für "Leitern" und natürlich ist auch die Einbindung eigener Grafiken möglich.
Wenn es am Ende doch die Leiter zwischen regulären Auswahlpunkten werden soll, sagen Sie gerne nochmal Bescheid. In dem Fall würde ich wohl eine Lösung empfehlen, bei welcher die Umrandungen nicht als Grafik hinterlegt werden, sondern Rahmen um die Eingabefelder gezeichnet werden, die sich dann an den "Sprossen" berühren.